Флирт с сорокалетней представляет собой трогательную историю о женщине, стоящей на пороге нового жизненного этапа. Джеки Лоуренс, переживающая непростой период после развода и воспитывающая двоих детей, решает отметить свое сорокалетие необычным образом - отправляясь в одиночное путешествие на Гавайи.
В фильме Флирт с сорокалетней зритель становится свидетелем того, как главная героиня, уставшая от рутины и ответственности, открывает для себя совершенно другой мир. На солнечных гавайских пляжах она встречает молодого инструктора по серфингу, чья энергия и беззаботность сначала кажутся ей чуждыми.
Флирт с сорокалетней мастерски показывает, как мимолетное курортное знакомство, начавшееся как возможность забыть о проблемах, постепенно перерастает во что-то большее. Судьба готовит героине неожиданные повороты, заставляя ее пересмотреть свои взгляды на жизнь, отношения и собственные возможности.
Этот фильм рассказывает о том, что настоящие чувства не знают возрастных границ, а новые начинания возможны в любой момент жизни, если хватит смелости сделать первый шаг.